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娘娘腔的小胖子冼洁晶（王晶 饰）被女友甩掉，绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观，还因此结识了同病相怜的非常烦（冯淬帆 饰）和何马同（林俊贤 饰）。阿烦作风粗暴爱骂人，阿同内向胆小，两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦（曾志伟 饰）看三人可怜，决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后，谭带他们来到夜校，阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红（李美凤 饰）。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝（邱淑贞 饰）、芬妮（张曼玉 饰）住在一起，这三对男女因此机缘结识，继而展开一场
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剧情：
生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取
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Sabrina（朱莉娅·奥蒙德 饰）是赖瑞毕家司机的女儿，从小她就暗恋二少爷David（格雷格·金内尔 饰）。父亲为此忧心忡忡，他托人将Sabrina送去巴黎深造，期待她能走出狭隘的小圈子，看到世界的辽阔。果然，从巴黎回来后，Sabrina一洗土气，举止大方，谈吐自如，女人味十足。David迅速拜倒在她的石榴裙下，甚至欲至未婚妻于不顾，这引起了家族的恐慌。大哥Linus（哈里森·福特 饰）为此刻意接近Sabrina，希望能把她打发走，可情节的走向却开始逐渐脱离Linus的掌握……
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高中生Sutter（迈尔斯·特勒 Miles Teller 饰）不学无术，爱泡妞、爱喝酒，同学都把他当笑话看。女朋友Cassidy甩了他和学生会主席在一起后，他不仅喝了很多酒，还醉驾，早上醒来时发现自己正躺在Aimee家的草坪上。Aimee（谢琳·伍德蕾 Shailene Woodley 饰）和Sutter不同，是一个认真读书的女孩，和妈妈还有继父住在一起，爱看科幻小说，没交过男朋友。原本八竿子打不着的两人竟产生了奇怪的交集。Sutter让Aimee帮她补习数学，Aimee欣然答应。两个人的感情迅速升温，
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故事讲述一位直男程序员Luak不擅长追女孩子，追女生一次又一次的失败，但是他不灰心，喜欢上了一位美女DJ。可能是天上可怜Luak，他偶然遇到了一位泡妞高手大叔，了解到各种各样追女生的技巧。
